许多人直言不讳地表达了他们对商人、美国前总统唐纳德·特朗普的厌恶，其中包括律师乔治·康威。多年来，乔治不断批评特朗普和他的政府。2024年6月，他在自己的播客《乔治·康威解释一切》（George Conway Explains It All）中称特朗普“软弱、可悲、愚蠢”。然而，两人之间的关系并不总是不愉快的。当特朗普登上政治舞台时，他得到了保守派律师的支持。乔治现在的前妻凯莉安·康威（Kellyanne Conway）甚至在2016年当选总统时成为时任总统的高级顾问。然而，据CNN报道，乔治在特朗普上任后不久就开始批评他，特别是因为他提议禁止包括叙利亚和也门在内的主要穆斯林国家的人前往美国。两人之间的关系立即破裂，乔治继续反对总统，反对他的政策，甚至反对他的精神稳定。

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　　CNN还报道说，特朗普在推特上称律师是“凯莉安·康威先生”、“铁石心肠的失败者”、“来自地狱的丈夫”，并称他是嫉妒妻子成功的人。这位前总统还声称，乔治只会对他的政府发表负面评论，因为他没有被雇佣来管理司法部的民事部门。然而，CNN的其他报道显示，乔治被邀请出演这个角色，但他拒绝了，说这个决定不适合他和他的家人。

　　当乔治发表声明拒绝担任这一角色时，他说，“凯莉安和我将继续支持总统和他的政府，我期待着在政府之外尽我所能做到这一点。”

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　　更糟糕的是，乔治·康威在2019年共同创立了林肯项目，这是一个专门旨在将唐纳德·特朗普赶出椭圆形办公室的项目。当然，两人之间的反复无常给乔治和妻子的关系带来了压力，他们共有四个孩子，他们在结婚22年后于2023年离婚。在2024年总统竞选期间，乔治的脚一直踩在特朗普和他的支持者的脖子上，他鼓励美国人不要投票给这位前真人秀明星。在《国会山》（The Hill）的一篇文章中，乔治称特朗普是一个病态的说谎者，并说：“他没有我们其他人即使犯了最轻微的错误，甚至是无意中犯的那种羞耻基因。”

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　　2024年10月，乔治在X（以前的Twitter）上写道：“几十年后，当我像@realDonaldTrump一样又老又弱时，我仍然会回顾这些时光，问：‘到底是什么鬼？据《赫芬顿邮报》报道，考虑到两人之间的历史，乔治可能会继续主张特朗普在政治上的灭亡，甚至公开表示他为自己曾经支持过总统感到羞愧。“我不喜欢腐败的政客。我不喜欢说谎者……是的，我被唐纳德搞糊涂了。我为自己在2016年支持他感到羞愧。”